D'où vient ce nom des Alouettes ? Du camp de base d'une légion romaine ? Du survol habituel d'une colonie d'oiseaux ? De la déformation patoisante du mot ajoncs ?...

Plusieurs hypothèses courent sur son étymologie même si la légende préfère garder l'histoire de la légion romaine des Alouettes qui laissa son nom au site. Une tradition meunière vieille de plusieurs siècles La première mention écrite signalant un moulin au Mont des Alouettes date de 1564. De la fin du XVIIIe siècle au XIXe siècle, huit moulins à vent y ont été érigés. Tous ces moulins, bien que construits à des époques différentes se ressemblaient.

Les moulins avaient une fonction secondaire, ils servaient aussi de télégraphe optique pour annoncer des nouvelles. Pendant les Guerres de Vendée (1793-1794), en fonction de la position des ailes, ils donnaient des signaux aux insurgés vendéens pour les renseigner sur les mouvements de l'ennemi. L'information était relayée de colline en colline. Ce moyen de communication ne servit pas longtemps au Mont des Alouettes puisque les moulins furent en partie incendiés par les armées républicaines.

Le calme revenu, les moulins furent restaurés. Mais, peu à peu, faute de rentabilité et face à la concurrence des moulins à eau, les propriétaires démontèrent progressivement leurs ailes, puis laissèrent les tours de pierre s'écrouler. Le premier moulin a été détruit à la dynamite en 1910.

Seuls trois moulins ont subsisté, dont un fonctionne encore gardant ainsi mémoire d'une tradition meunière vieille de plusieurs siècles.

L'un des moulins est orné d'un bas-relief, exécuté par les frères Martel, qui évoque le souvenir de Jean Yole, médecin, homme politique et écrivain vendéen. Une citation de Jean Yole a également été apposée sur le mur de ce moulin. Les trois moulins appartiennent à la Ville des Herbiers et ont été restaurés.

En 1933, le site du Mont des Alouettes est classé. Les moulins sont inscrits à l'Inventaire supplémentaire des Monuments Historiques depuis le 27 mai 1975.